비상장주식의 가치평가는 일반적으로 비상장기업의 신규 상장, 비상장기업의 전환사채 및 신주인수권부사채 발행,비상장기업의 인수․합병(M&A), 비상장기업 주식의 교환, 상장기업 보유 비상장주식의 가치평가 등의 상황에서 요구된다. 비상장주식의 가치평가 문제는 종종 사회적 논란으로까지 확대되기도 하는데, 그 이유는 기존 주주와 신규주주간 부당한 부의 이전으로 자원배분의 왜곡을 유발할 수 있기 때문이다. 다양한 가치평가모형을 실제로 적용하기위해서는 미래 배당금, 잉여현금흐름, 초과이익 등과 같은 투입변수를 예측해야 하고, 이를 현재가치로 산출하기 위한 할인율을 추정해야 하는데 이러한 과정에서 이해관계에 따라 자의적인 판단이 개입될 소지가 있다. 본 논문은 삼성에버랜드 전환사채 발행에 관한 제1심 판결문에 나타난 비상장주식의 적정주가 산출방법을 사례로 활용하여 여러가치평가모형의 실제 적용방법을 설명하고, 가치평가모형별 장단점과 논란의 소지가 될 수 있는 요인들을 분석하였다. 향후 비상장기업과 관련된 M&A에서 부당한 부의 이전을 방지하고 비상장주식의 분석시 올바른 투자결정을 위해서는 비상장주식의 다양한 가치평가방법에 대한 올바른 이해와 한계점에 대한 파악이 선행되어야 할 것이다.